Auf den bei Gleitschirmfliegern beliebten Ferieninseln im Atlantik (Kanarische Inseln, Madeira) findet die Fliegerei überwiegend im Lee höherer Berge statt, die den vorherrschenden NO-Passatwind abschirmen.
Zahlreiche Unfälle in den letzten Jahren sind durch fehlerhafte Wettereinschätzung und nicht ausreichende Gebietskenntnisse der Piloten begründet. Plötzlich durchbrechende starke Winde mit heftigen Turbulenzen bilden die Hauptgefahr. Die topografischen Bedingungen (zerklüftetes oder dicht besiedeltes Gelände) machen Außenlandungen oft sehr anspruchsvoll. Wegen der unmittelbaren Nähe zum Meer besteht bei durchbrechendem ablandigem Wind die Gefahr über das Wasser abgetrieben zu werden.  Die Beurteilung, wann es wo und wie lange sicher fliegbar ist, setzt fundiertes Wissen über die örtlichen meteorlogischen Gegebenheiten voraus. Diese Kenntnisse besitzen nur erfahrene Guides vor Ort oder Flugschulen, die das Flugwetter auf ihrer Insel aus langjähriger Erfahrung gut genug einschätzen können.
Wer Lust auf einen Gleitschirm-Inselurlaub hat, ist gut beraten, sich nur seriösen und erfahrenen Veranstaltern anzuvertrauen. Guides vor Ort sollten am besten eine Fluglehrerqualifikation (DHV-/ÖAeC-/oder SHV-Fluglehrer), Flugschulen nachweislich langjährige Erfahrung in den Fluggebieten vor Ort besitzen. 

Dieses Video (von Décio Abreu) zeigt sehr eindrücklich welche extremen Bedingungen entstehen können, wenn der „Leewind“ durchbricht.

"In the Friday 21st November some foreign pilots got in trouble in Arco da Calheta/Madeira Island, when the meteorological wind came down hitting them with strong gusts and creating very strong turbulence.
For those who know the flying conditions of Madeira Island, know that we usually fly in the lee side of the Island, it protects us from wind (usually NE) creating good conditions. But that day the wind was too strong and at sundown the heat was gone and two pilots ended up in the water. It was a good thing that a fishing boat came by, and helped one of the pilots".

"Am Freitag, 21. November 2008, kamen einige ausländische Piloten im Fluggebiet Arco da Calheta/Madeira Island in Schwierigkeiten, als der überregionale Wind durchbrach und mit Böen und sehr starken Turbulenzen zuschlug. Wer die Flugbedingungen auf Madeira kennt, weiß, dass wir dort üblicherweise auf der Leeseite der Insel fliegen, das schützt vor dem überregionalen Wind (normalerweise NO) und sorgt für gute Bedingungen. An diesem Tag war dieser Wind jedoch zu stark und abends (nachdem es kühler geworden war), wurden zwei Piloten ins Meer abgetrieben. Es war gut, dass ein Fischerboot kam, um einen der beiden zu retten".